Железная дорога Южно-Сахалинск – Холмск была построена японцами после завоевания ими Южного Сахалина.

23 августа 1905 года между Россией и Японией был заключен Портсмутский договор, в соответствии с которым южная часть острова отошла Японии. Летом 1906 года японцы начали строительство железной дороги на Южном Сахалине, переименовав его в Карафуто. Административным центром губернаторства стал город Тоёхара (ныне Южно-Сахалинск).

В 1921 году началось строительство железнодорожной ветки от Тоёхары до Маока (Южно-Сахалинск – Холмск, 83,9 км).

Строительство шло с большими трудностями. Большая часть дороги проходила через горы, крутые спуски и подъёмы, которые чередовались с резкими поворотами, переходами через многочисленные горные речки и таёжные леса. 

Самым сложным и тяжёлым оказался отрезок железнодорожной ветки в районе станции Экинохара (Николайчук), где для прохождения горных склонов и глубоких ущелий пришлось возвести несколько тоннелей и мостов на небольшом участке, в том числе и знаменитый Чёртов мост. По мнению даже сегодняшних экспертов, при проектировании этого объекта было принято уникальное инженерное решение. Оно заключалось в том, что линию железнодорожного полотна выполнили в виде петли. Поезд, проехав через два тоннеля, делал крутой поворот, выезжал почти на вершину сопки, и далее путь его проходил по Чёртовому мосту на высоте около 38 метров. В своё время этот мост был известен во всей Японии из-за необычной конструкции объекта. Однако тяжело далось строительство данного участка дороги, много людей здесь погибло от болезней и тяжёлых травм. Говорят, что на опорах Чертова моста покоится прах строителей этой дороги.

Железные дороги строились главным образом силами "тако" — подневольных рабочих-корейцев. Условия их труда и быта были ужасными. Есть мнение, что на каждую шпалу, уложенную на тяжелейшем горном маршруте Южно-Сахалинск – Холмск, приходится по одному погибшему.

Семь лет продолжалось строительство железной дороги, и в сентябре 1928 года была сдана в эксплуатацию железнодорожная линия Тоёхара – Маока, самая сложная по рельефу на острове.

В августе 1945 года началось освобождение Южного Сахалина от японцев. В районе Чёртова моста шли ожесточённые бои. Боевые действия здесь вела 113-я отдельная стрелковая бригада. Десантники, высадившись в порту Маока утром 20 августа, к 16 часам овладели городом. 21 августа бригада продолжила наступление в глубь острова. В районе Чёртова моста одна из штурмовых групп, которую возглавлял Борис Николайчук, встретила упорное сопротивление японцев. Младший сержант Николайчук умело руководил орудийным расчётом. Он подавил несколько огневых точек противника, но, получив пулевое ранение в руку, а потом осколочное от японского гранатомета, погиб.

23 августа 1945 года японские войска отступили. После войны дорога активно использовалась уже Советским Союзом как прямой путь от парома в Холмске к Южно-Сахалинску.

Обслуживались двухвагонными японскими дизель-поездами с обозначением К («Ки-Ха»).  К 2001 году все дизель-поезда Ки-Ха были списаны.

Перестала функционировать с конца марта 1994 года после сильнейшего снежного бурана, из-за аварийного состояния некоторых участков.

Построенный ценой огромных жертв горный участок считался самым красивым в СССР. Он имел большое значение для экономики Сахалина.

Однако, когда встал вопрос о реконструкции 12 тоннелей суммарной протяжённостью 5087 м и 35 мостов суммарной длиной 1047 м, местные власти сочли, что проще не заниматься её обслуживанием.

В настоящее время грузовое железнодорожное сообщение между этими городами осуществляется окружным путём через станцию Ильинск, а что касается старой железной дороги, то работают лишь два её небольших участка: с востока Южно-Сахалинск – Новодеревенская, и с запада Холмск – Николайчук. Оба участка функционируют с мая по октябрь (иногда с конца мая по начало ноября), обслуживая  дачников.

На  протяжении дороги рельсы местами разобраны, местами сохранились, ржавые, и полотно кое-где заросло, но по-прежнему можно пройти по всей трассе бывшей дороги, увидеть интересные инженерные сооружения и просто полюбоваться природой. Этот объект – победитель в народном конкурсе «Семь чудес Сахалина» – тянет к себе туристов летом и зимой.

Поход по заброшенной железной дороге требует осторожности из-за аварийного состояния мостов, а также минимального туристического снаряжения, включая фонарь для преодоления тоннелей.

Дорогу делят  на 3 участка: восточный (ст. Новодеревенская – бывш. ст. Перевал), центральный (бывш. ст. Перевал – пос. Ожидаево – пос. Пятиречье) и западный (пос. Чапланово – ст. Николайчук – пос. Поляково).

Встречаются на «железке» и артефакты – рельсы с дарственными надписями Японии от Великобритании.

Остатки вагона
Один из самых протяжённых, порядка 900 метров —
Не везде сохранились рельсы, работают металлисты —




Порталы находятся под прикрытием Огневых точек
Станция "Перевал":

Немного того, что осталось от станции:

Датировка: Далее встречаются противолавинные галлереи

сбоку

Следующая:
Довольно простая конструкция


Затем снова тоннель, немного другого плана, чем предыдущий:
возможно ранее он был противолавинной галереей
ниша:
Да, там темно и страшно...
И снова туннель, и снова огневая точка:




Далее встречаем вагончики:




И очередной туннель:

Ниша:
Стрела укажет направление:


Так во где истинно можно зайти в одном конце и выйти совсем в другом, где не ожидаешь
Опять СВетофор: